将莽草酸(20g,0 ﹒ 11mol)和无水乙醇(85ml)置干燥反应瓶中,缓慢滴加氯化亚砜(13g,0.11mol)。反应毕,减压回收溶解,得棕色油状液体2(21.5g,95%)。反应毕,过滤,滤饼用冷的乙酸乙酯洗涤,合并滤液和洗涤液,用5%硫酸溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,减压回收溶剂后,得棕色黏稠物3(42.2g,97%)。三、(3R,4S,5R)‐3‐叠氮基‐4,5‐二甲磺酰氧基‐环己‐1‐烯羧酸乙酯。过滤,依次用丙酮和正己烷洗涤,真空干燥,得白色结晶性粉末1(55g,91%),mp195~205℃,25 D=-30 ﹒ 7°~-32 ﹒ 6°(c1.0, AcOH)。
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