Pirkle型CSP手性识别的原理是基于Dalgliesh提出的三点作用模式(three‐point in‐teraction)。Dalgliesh认为,要实现对映体手性分离,对映体与固定相之间至少存在三点相互作用。这些作用可以是氢键、静电作用、偶极‐偶极作用、π‐π作用、疏水作用或空间作用等,并且其中一点要有立体选择性。如果C … C ′是相互排斥部位,则对映体(Ⅰ)可先被洗脱。