5-氯-二氢吲哚-2-酮

方法1　①John J P.Org Synth，1967，47：83.②孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：63.

5-氯-2-氧代吲哚-3-腙（3）：于反应瓶中加入无水乙醇250 mL，5-氯靛红（2）30.0 g（0.165 mol），搅拌下加热，生成红色悬浊液。慢慢加入70%的水合肼2.5 mL，回流反应2 h。减压回收部分乙醇，冷却，过滤析出的固体，用冷乙醇洗涤，干燥，得黄色（3）28 g，收率87%。

5-氯-二氢吲哚-2-酮（1）：于反应瓶中加入无水乙醇280 mL，慢慢加入金属钠11.5 g（0.5 mol），待钠全部反应完后，冷却下分批加入上面制得的（3）28 g（0.143 mol），缓慢升温，加热至回流，继续反应30 min。减压蒸出溶剂，得膏状物。稍冷后加水100 mL，使之溶解。将反应物倒入20%的盐酸200 mL中（预先冷却至10℃以下），生成棕褐色沉淀，过滤，水洗，无水乙醇重结晶，得化合物（1）16.8 g，收率70%，mp 193～195℃。文献值193～195℃。

方法2　申永存，邹淑静，陈国松.中国医药工业杂志，1997，28（5）：200.

于反应瓶中加入5-氯靛红（2）9.1 g（0，05 mol），氢氧化钾5.6 g（0.1 mol），50 mL聚乙二醇400，80%的水合肼2.7 mL（0.07 mol），慢慢升温至100℃，并于110℃反应20 min。蒸出水，继续升温至180℃，并保温20 min，至无气泡产生为止。冷至室温，用盐酸调至pH2～3。用乙醚提取2次。提取液水洗，无水硫酸钠干燥，减压除溶剂至干，得（1）5.3 g，收率63.8%。无水乙醇重结晶，mp 193～195℃。