药物中间体合成手册

2α-溴-6,6-亚乙二氧基胆甾烷-3-酮

分子式:C29H47BrO3分子量:523.59
英文名:2α-Bromo-6,6-ethylenedioxycholestan-3-one
性状:黄色固体。
用途:维生素类药物阿法骨化醇(Alfacalcidol)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

DeLuca H F,Schnoes H K,Holick M F,et al.US 3741996.1973.

2<i>α</i>-溴-6,6-亚乙二氧基胆甾烷-3-酮(分子式:C<sub>29</sub>H<sub>47</sub>BrO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)10 g(22.6 mmol)、乙酰胺2.67 g、四氢呋喃190 mL,加热至50℃,加乙酸3滴和氢溴酸1滴,缓慢滴加溴素3.61 g(22.6 mmol)和四氯化碳7 mL的溶液(保持溶液无溴素颜色)。加完后冰浴冷却,析出固体。过滤,用乙酸乙酯50 mL洗涤,合并滤液和洗液,过氧化铝(150 g)柱纯化,乙酸乙酯洗脱,得浅黄色固体(1)。

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