N-苄基-3-吡咯烷酮

李桂花，陈延蕾，钱超，陈新志。化学反应工程与工艺，2010，26（5）：477.

3-苄氨基丙酸乙酯（3）：于500 mL三口烧瓶中，加入苄胺（2）174 mL（1.6 mol），搅拌下于15～20℃缓慢滴加丙烯酸乙酯101 g（1.0 mol），加完后继续搅拌反应16 h。减压蒸馏，收集70～75℃/0.8 kPa的馏分，为过量的苄胺，回收重复利用；收集140～142℃/0.8 kPa的馏分，得无色液体（3）198 g，收率96%。

3-（N-乙氧羰基亚甲基）苄氨基丙酸乙酯（4）：于三口烧瓶中加入化合物（3）198 g（0.96 mol），2.5 g（0.015 mol）碘化钾，150 g（1.1 mol）碳酸钾和160 mL（1.5 mol）氯乙酸乙酯，室温搅拌48 h。过滤，滤饼为碳酸氢钾、氯化钾等无机盐类。滤液减压蒸馏，收集47～50℃/0.80 kPa的馏分，为过量的氯乙酸乙酯，回收重复利用。剩余液体为化合物（4）的粗品262 g，收率93%。直接用于下一步反应。

N-苄基-3-吡咯烷酮（1）：于反应瓶中加入300 mL无水甲苯，43 g（1.8 mol）洁净的金属钠，加热至沸，剧烈搅拌使金属钠充分分散后，迅速冷却至40℃，制成钠砂。慢慢滴加34 mL（0.68 mol）无水乙醇，而后滴加化合物粗品（4）262 g（0.89 mol），控制温度不高于40℃，约9 h反应完毕。冰浴冷却，滴加稀盐酸，搅拌30 min。分液，甲苯相用20 mL浓盐酸萃取一次，合并到水相。水相加热回流8 h。用固体氢氧化钠调节水溶液至强碱性。用200 mL乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥。减压蒸馏，收集145～150℃/0.8 kPa的馏分，得无色液体（1）101 g，收率64%。