药物中间体合成手册

N-苄基水杨酸酰胺

分子式:C14H13NO2分子量:227.26
英文名:N-Benzyl salicylamide, N-Benzyl salicylic amide
性状:白色固体。mp 132℃(乙醇-水)。
用途:非甾体抗炎新药开发中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Einhorn J,Einhorn C,Luche JL.Synth Commun,1990,20(8):1105.

<i>N</i>-苄基水杨酸酰胺(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入水杨酸(2)0.276 g(2 mmol),苄基胺0.214 g(2 mmol),三乙胺0.202 g(2 mmol),四溴化碳0.662 g(2 mmol),5 mL干燥的二氯甲烷。搅拌下于5 min内室温分批加入固体三苯基膦0.554 g(2 mmol),加完后继续搅拌反应10 min。蒸出溶剂,加入1∶1的己烷-乙酸乙酯混合溶剂,滤去三苯基膦氧化物。蒸出溶剂后用乙醇-水重结晶,得白色固体(1),mp 132℃,收率40%。

该类反应的可能的反应机理如下:

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