药物中间体合成手册

6-甲氧基-2,3,5,8-四氢萘-1(2H)-酮

分子式:C11H14O2分子量:178.23
英文名:6-Methoxy-2,3,5,8-tetrahydronaphthalen-1(2H)-one
性状:白色固体。
用途:避孕药孕三烯酮(Gestrinone)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Bagal S K,Adlington R M,Baldwin J E,et al.Org Letters,2003,5:3049.

6-甲氧基-2,3,5,8-四氢萘-1(2<i>H</i>)-酮(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中,加入甲苯180 mL,化合物(2)40.1 g(0.23 mol),含异丙醇铝7.7 g(0.038 mol)的丙酮溶液105 mL,通入氩气,搅拌下加热回流反应4.5 h(87℃)。冷后用77 mL水处理,过滤。水层用乙醚提取(250 mL×3),合并有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩。剩余的油状物减压蒸馏,或加入50 mL石油醚,充入氩气,于冰箱中结晶,得白色固体(1)34.0 g,收率87%。

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