药物中间体合成手册

吡嗪-2,3-二羧酸

分子式:C6H4N2O4分子量:168.11
英文名:Pyrazine 2,3-dicarboxylic acid
性状:白色粉末。mp 186.4~187.8℃。
用途:治疗结核病药物吡嗪酰胺(Pyrazinamide)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

彭琼,王峰,赵钰红.四川化工,2011,14(4):18.

吡嗪-2,3-二羧酸(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

2,3-二氰基吡嗪(3):于反应瓶中加入二氨基马来腈(2)86.2 g(0.797 mol),水800 mL,40%的乙二醛水溶液135.2 g,草酸21.8 g,搅拌下于80℃反应1.5 h。冷却,过滤,干燥,得淡黄色粉末(3)100.1 g,收率94.7%。

吡嗪-2,3-二羧酸(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)66 g,水70 mL,浓盐酸50 mL,搅拌下加热至50℃,慢慢滴加浓盐酸150 mL,利用反应热逐渐升至100℃,随后温度出现回落,保温反应4 h。冷至10℃以下析晶,过滤,干燥,得粗品68.4 g。用50%的乙醇重结晶,活性炭脱色,得白色粉末(1)158.5 g,收率69.2%,mp 186.4~187.8℃。

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