药物中间体合成手册

(2S)-3-(1-萘氧基)-1,2-丙二醇

分子式:C13H14O3分子量:218.26
英文名:(2S)-3-(1-Naphthoxy)-1,2-propanediol
性状:白色固体。mp 113~114.5℃。
用途:治疗高血压、心绞痛及心律失常药盐酸普萘洛尔(Propranolol hydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

罗成礼,匡永清,王莹,姜茹.合成化学,2008,16(3):351.

(2<i>S</i>)-3-(1-萘氧基)-1,2-丙二醇(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入K3Fe(CN)6 1.96 g(6.0 mmol),K2OsO2(OH)4 1.5 mg(0.004 mmol),K2CO3 0.82 g(6.0 mmol),(QD)2PHAL 15.5 mg(0.02 mmol),1∶1(体积比)的叔丁醇-水20 mL,搅拌下冷至0℃,加入1-萘基烯丙基醚(2)368 mg(2 mmol),于0℃搅拌反应18 h。加入亚硫酸钠粉末3.0 g,慢慢升至室温搅拌反应1 h。乙酸乙酯提取(10 mL×3)。合并有机层,无水硫酸钠干燥。减压蒸出溶剂,剩余物过硅胶柱纯化,己烷-乙酸乙酯(1∶6)洗脱,得白色固体(1)379 mg,收率87%,mp 113~114.5℃。+6.02°(c=1.0,CH3OH),90%ee。

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