4‐羟基烯醛类毒性生物醛发现于20世纪60年代,早期的研究着眼于亚油酸甲酯在自氧化过程中产生的具有抑癌和细胞毒性的物质。1977年,Nakamura研究小组报道,4‐羟基己烯醛存在于自氧化的亚麻酸甲酯中。Oarada等证明HNE是亚油酸甲酯的小分子片段的主要毒性成分,它在黑暗中12℃的条件下放置72小时可被氧化,过氧化值为1000meq/kg。Kaneko等在1987年报道,如果把13‐氢过氧化亚油酸的溶液在室温下储藏于空气中48小时,则HNE与许多其他醛类(如戊醛、己醛、2‐己烯醛、2‐庚烯醛、2‐辛烯醛、2‐壬烯醛、2,4‐壬二烯醛、2,4‐癸二烯醛、9‐环氧壬酸等)会一同产生。
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