例29﹒超临界流体萃取拆分手性外消旋伪麻黄碱

本实验用超临界流体萃取拆分技术，以伪麻黄碱为拆分对象，将消旋伪麻黄碱转化为非对映体盐，用超临界二氧化碳作为萃取溶剂，从反应混合物中分离出伪麻黄碱的一个异构体，达到拆分伪麻黄碱的目的。此非对映体盐分解成伪麻黄碱和相应的氨基酸，也可能是手性氨基酸与伪麻黄碱的两个对映异构体反应的速率常数相差很小，所以氨基酸的手性识别能力较小，导致其对伪麻黄碱几乎没有手性选择效果。当（2S，3S）‐（－）‐酒石酸与消旋伪麻黄碱等摩尔反应，没有拆分效果，可能此时（2S，3S）‐（－）‐酒石酸与伪麻黄碱的两个对映异构体等量完全反应，此非对映体盐在超临界二氧化碳中溶解度差别很小，所以没有手性拆分作用。