药物中间体合成手册

2-[β-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸

分子式:C13H12O2S分子量:232.30
英文名:2-[β-(2-Thienyl)ethyl]-benzoic acid
性状:无色结晶。mp 110~113℃。
用途:镇痛药苯噻啶(Pizotifen)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Murly M S R,Ramalingam T,Sabitha G,et al.Heterocyclic Communications,2001,7(5):449.②尤启冬,周后元等.中国医药工业杂志,1990,21(7),316.

2-[<i>β</i>-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于高压反应釜中,加入2-[β-(2-噻吩基)乙烯基]苯甲酸(2)100 g(0.435 mol),新蒸馏的DMF 500 mL,10%的Pd-C催化剂6 g,密闭反应釜。用氮气置换空气两次,再用氢气置换氮气。搅拌下于80℃,氢气压力0.5~1 MPa进行氢化,直至不再吸收氢气为止。冷却,放空后打开反应釜。将反应液过滤回收催化剂,用DMF洗涤。合并滤液和洗涤液,搅拌下将其慢慢倒入相当于8.5倍体积并含有0.1% 盐酸的冰水中,析出固体。静置后抽滤,水洗,干燥,得粗品。用4倍量的乙醇重结晶,活性炭脱色,抽滤。滤液中慢慢滴加水至开始析出结晶,加热溶解,静置冷却,析出无色结晶。抽滤,冷乙醇洗涤,干燥,得化合物(1)92.3 g,mp 109~113℃,收率92%。

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