药物中间体合成手册

2-(6-氯-9H-咔唑-2-基)-2-甲基丙二酸二乙酯

分子式:C20H20ClNO4分子量:373.84
英文名:Diethyl 2-(6-chloro-9H-carbazole-2-yl)-2-methylmalonate
性状:白色固体。mp 132~134℃。
用途:消炎镇痛药卡洛芬(Carprofen)合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

牛宗强.浙江化工,2012,43(8):21.

2-(6-氯-9<i>H</i>-咔唑-2-基)-2-甲基丙二酸二乙酯(分子式:C<sub>20</sub>H<sub>20</sub>ClNO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于100 mL反应瓶中加入6-氯-1,2,3,4-四氢-2-咔唑基-2-甲基丙二酸二乙酯(2)7.54 g,48%的氢溴酸0.3 mL,DMF 35 mL,搅拌下加热至80℃。慢慢滴加由氯酸钠1.55 g溶于3 mL水的溶液。加完后继续搅拌反应4 h,TLC跟踪反应至完全。用饱和碳酸钠溶液调至中性,减压蒸出溶剂。剩余物中加入二氯甲烷50 mL,水洗3次,无水硫酸镁干燥。过滤,浓缩,剩余物用无水乙醇重结晶,得白色固体(1)6.2 g,收率82%,mp 132~134℃。

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