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四、碱催化水解和β‐消除反应[48]

通常苷键对碱稳定,对酸不稳定,不易被碱水解。形成正碳离子后,芳环对苷键原子又具有一定的供电能力,有利于正碳离子的稳定。与羰基共轭的烯醇从插烯规律来看实际上具有酯的性质,故酰苷、酚苷、与羰基共轭的烯醇苷可被碱水解。由于苷键β位吸电子基团能使苷元α‐位氢活化,有利于OH -的进攻,故苷键的β位有吸电子取代的苷如藏红花苦苷、蜀黍苷等在碱液中可与苷键发生消除反应而开裂苷键,此反应称为β‐消除反应。4,6‐去氧六碳糖酮‐2或4‐去氧五碳糖酮‐2的双连苷也可以用碱催化水解。该苷能被碱水解,可能与C4位上双键既可以活化 ......

——《实用天然有机产物化学》
书名:《实用天然有机产物化学》
栏目:实用天然有机产物化学 > 第六章 糖和苷类[1,2] > 第四节 苷键的裂解
作者:吴立军
参编:孔令义,王金辉,吕扬,华会明,吴立军
页码:539-541
版本:1
出版社:人民卫生出版社
出版时间:2007-01-01
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