丙炔二乙基缩醛的Grignard基团与己醛反应生成4‐羟基‐2‐壬炔己缩醛(图中分子标记。碳碳三键在低温下(- 20℃)被Li Al H4催化成反式的C ═ C,而形成4‐羟基‐2‐壬烯醛二乙基缩醛,该缩醛在弱酸性条件下水解成游离的醛— — — 4‐羟基‐2‐反式‐壬烯醛(分子标记。中间产物羟基壬炔醛二乙基缩醛和羟基壬烯醛二乙基缩醛能用真空分馏的方法纯化。最近有人提出了一个可以合成两种旋光活性的4‐羟基壬烯醛的方法,原理是将4‐羟基壬烯醛二甲基己缩醛的羟基与旋光纯的山梨酸的铁离子三羰基复合体发生酯化作用。CHCl3)和4(S)羟基壬烯醛(α = + 48℃,C = 0 ﹒ 69,CHCl3)。
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