4-肼基-N-甲基苯甲磺酰胺盐酸盐

王超杰，赵存良，杨卓等.中国药物化学杂志，2008，18（6）：442.

于氢化装置中加入400 mL水，5%的Pd-C催化剂9.2 g，盐酸22 mL（0.26 mol），搅拌下加入N-甲基-4-硝基苯甲磺酰胺（2）46 g（0.2 mol），抽真空除去空气，通入氢气，于25℃进行还原反应10 h。滤去催化剂，滤饼用4 mol/L的盐酸40 mL洗涤。合并滤液和洗涤液，得化合物（3）的溶液。将其冷至-5℃。搅拌下滴加由于亚硝酸钠13.8 g溶于25 mL水的溶液，约30 min加完，用碘化钾淀粉试纸控制反应终点。于-5～-3℃继续搅拌反应30 min，得化合物（4）的溶液备用。

于另一反应瓶中加入150 mL水，13.3 g（0.33 mol）氢氧化钠溶于20 mL水配成的溶液，再加入连二亚硫酸钠102 g（0.53 mol），冷至-5℃，搅拌下滴加上述化合物（4）的溶液，约1 h加完。加完后于1.5 h升至20℃，继续搅拌反应3.5 h。用浓的氢氧化钠溶液调至pH7.8～8.0，于15℃搅拌1 h。抽滤，水洗，得化合物（5）湿品。直接用于下一步反应。

将上述湿品加入350 mL异丙醇中，搅拌下加入浓盐酸18 mL（0.22 mol），于15℃搅拌25 min。过滤，异丙醇洗涤，干燥，得类白色固体（1）45 g，收率71%。