四、重排反应

在质子酸或Lewis酸催化下生成的碳正离子中，烷基、芳基或氢从一个碳原子通过过渡体，迁移至相邻带正电荷碳原子的反应。该重排可用于甾体化合物16 -氨基- D -失碳甾体，经亚硝化、重排，同时扩环和缩环。在酸催化下重排，邻二叔醇失去一分子水，重排成醛或酮的反应称为Pinacol重排。该类重排在甾体药物研究中有所应用，如下列化合物在酸催化下发生氢迁移重排，得到雌酚酮类。在甾体化学中利用该重排反应，使其结构缩小。醛肟或酮肟在酸性条件下发生重排反应生成取代的酰胺。在酸性催化下，醛或酮与过氧酸作用，在烃基与羰基之间 ......