药物中间体合成手册

5-羟基-4-辛酮

分子式:C8H16O2分子量:144.22
英文名:5-Hydroxy-4-octanone,Butyroin
性状:无色液体。mp -10℃,bp 180~190℃,95℃/2.7 kPa。0.9231, 1.4290。溶于乙醇、乙醚,微溶于水。
用途:食品用香料。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 ①勃拉特(Blatt H A).有机合成:第二集.南京大学有机化学教研室译.北京:科学出版社,1964:78.②余爱农,孙宝国.精细化工,1997,5:19.

5-羟基-4-辛酮(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于5 L反应瓶中加入新鲜的金属钠93 g(4.0 mol),二甲苯150 mL,加热使钠熔化,剧烈搅拌下冷却制成钠砂。倾去二甲苯,用无水乙醚洗涤4~5次后,加入无水乙醚1.3 L。搅拌下慢慢滴加丁酸乙酯(2)15 mL,使反应开始,乙醚回流。保持回流状态滴加218 g丁酸乙酯(2)(共用丁酸乙酯232 g,2.0 mol)。加完后继续回流反应1 h。金属钠消失,生成黄色的固体钠盐。冰浴冷却,慢慢滴加由210 g浓硫酸与350 mL水配成的稀酸。静置过夜,使硫酸钠结晶完全。倾出乙醚层,以乙醚洗涤硫酸钠结晶。合并乙醚层,以20%的碳酸钠洗涤,无水碳酸钾干燥。水浴加热蒸馏,回收乙醚。剩余物减压分馏,收集80~86℃/1.4 kPa的馏分。合并前馏分和后馏分,再进行分馏,共得(1)95~101 g,收率65%~70%。

方法2 Stecter H,Ramsch R Y,Kuhlmann H.Synthesis,197,6,11:734.

于安有搅拌器、温度计、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中,加入催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑盐酸盐13.4 g(0.05 mol),正丁醛(2)72.1 g(1 mol),三乙胺30.3 g(0.3 mol),300 mL无水乙醇。慢慢通入氮气,搅拌下加热至80℃反应1.5 h。冷至室温,减压浓缩。得到的黄色液体倒入500 mL水中,加入150 mL二氯甲烷。分出有机层,水层用二氯甲烷提取2次,每次150 mL。合并有机层,依次用饱和碳酸氢钠溶液、水各300 mL洗涤。回收溶剂后减压分馏,收集90~92℃/1.73~1.86 kPa的馏分,得产品(1)51~54 g,收率71%~74%。

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