药物中间体合成手册

(R)-2-甲基-3-(2,3,6-三甲氧基-5-硝基苯基)丙醛

分子式:C13H17NO6分子量:283.28
英文名:R)-2-Methyl-3-(2,3,6-trimethoxy-5-nitrophenyl)propanal
性状:浅黄色油状液体。
用途:抗生素类药物格尔德霉素(+)-Geldanamycin中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Andrus M B,Meredith E L,Hicken E J,et al.J Org Chem,2003,68(21):8162.

(<i>R</i>)-2-甲基-3-(2,3,6-三甲氧基-5-硝基苯基)丙醛(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>6</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中,加入2-甲基-3-(2,3,6-三甲基-5-硝基苯基)丙腈(2)0.15 g(0.510 mmol),干燥的甲苯6.5 mL,氮气保护下冷至-78℃,慢慢加入二异丁基氢化锂铝(DIBAL-H)的甲苯溶液(1 mol/L)0.68 mL(1.02 mmol)。生成的橙红色溶液于1 h内慢慢升至室温。依次加入0.2 mL的丙酮、0.2 mL的乙酸乙酯、0.2 mL的pH7的磷酸缓冲液。剧烈搅拌20 min。加入无水硫酸钠继续剧烈搅拌20 min。生成的黄色溶液经硅胶和硫酸钠过滤。滤液浓缩,剩余物过硅胶柱纯化(20%的乙酸乙酯-己烷),得浅黄色黏稠油状物(1)0.140 g,收率92%。

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