药物中间体合成手册

N-(3-氨基丙基)己内酰胺

分子式:C9H18N2O分子量:170.23
英文名:N-(3-Aminopropyl)caprolactam
性状:无色液体。bp 158~163℃/1.07 kPa。溶于甲醇、乙醇等有机溶剂。
用途:脱水剂DBU等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 Cheng xia-Hong,Liu Fu-Chun,Synth Commun,1993,23(1):22.

<i>N</i>-(3-氨基丙基)己内酰胺(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入N-氰乙基己内酰胺(2)32 g(0.19 mol),Raney Ni 8 g,甲醇100 mL。搅拌下加热至40℃,慢慢滴加硼氢化钾10.4 g(0.19 mol)与32%的氢氧化钠水溶液24 mL配成的混合液。加完后于50~60℃反应1 h,冷后过滤除去催化剂。蒸出甲醇后静止分层。有机层用无水碳酸钾干燥,减压蒸馏,收集158~163℃/1.07 kPa的馏分,得化合物(1)22.5 g,收率69.2%。

方法2 张大国.精细有机单元反应合成技术——还原反应及应用实例.北京:化学工业出版社,2009:64.

于高压反应釜中加入N-(2-氰乙基)己内酰胺(2)182.6 g(1.09 mol)。甲醇40 mL,Raney Ni 6.6 g,液氨约50 g。按照通常的氢化方法,于100~110℃、氢气压力9~10 MPa进行氢化反应,直至不再吸收氢气为止。冷却,过滤除去催化剂,减压分馏,收集98~134℃/33~113 Pa的馏分,得化合物(1)158.5 g,收率76%。

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