药物中间体合成手册

苯硫酚

分子式:C6H6S分子量:110.18
英文名:Benzenethiol
性状:无色液体,mp -14.8℃。bp 168℃,69.7℃/2.67 kPa。1.0766。与乙醚、二硫化碳互溶。易溶于乙醇、不溶于水。在空气中氧化,呈若酸性,有大蒜味。
用途:甲砜霉素(Thiamphenicol)、抗真菌药硝酸芬替康唑(Fenticonazole)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Furniss B S,Hannaqford A J,Rogers V,et al.Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry.Fouth Edition,Longman London and New York,1978:656.

苯硫酚(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、回流冷凝器的10 L反应瓶中,加入3.6 kg碎冰,慢慢加入1.2 kg(650 mL,11.7 mol)浓硫酸(d1.84),冰盐浴冷至-5℃左右。搅拌下分批加入苯磺酰氯(2)300 g(1.7 mol),约30 min加完。慢慢分批加入锌粉600 g(8.25 mol),控制瓶内温度不超过0℃约30 min加完,继续搅拌1.5 h。撤去冰盐浴,自然升温,而后慢慢加热至微沸。若反应剧烈,可水浴冷却,直至反应液澄清,大约需5~7 h。水蒸气蒸馏,至无油状物蒸出为止。分出油状物,无水氯化钙干燥。蒸馏,收集160~169℃馏分,得粗品苯硫酚(1)180 g。将粗品减压蒸馏,收集70℃/2.0 kPa的馏分,得苯硫酚165~170 g,收率89%~91%。

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