药物中间体合成手册

4-溴-N,N-二甲苯胺

分子式:C8H10BrN分子量:207.01
英文名:4-Bromo-NN-dimethylaniline
性状:白色固体。mp 54~55℃。
用途:抗早孕药米非司酮(Mifepristone)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:417.

4-溴-<i>N</i>,<i>N</i>-二甲苯胺(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>BrN)的合成方法路线及其结构式

2,4,4,6-四溴环己-2,5-二烯酮(3):于安有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中,加入三溴苯酚(2)86.7 g(0.262 mol),醋酸钠35.3 g,冰醋酸550 mL,室温搅拌下慢慢滴加溴41.82 g(0.262 mol)溶于90 mL冰醋酸的溶液。加完后继续搅拌反应30 min。倾入冰水中,得黄色结晶。用氯仿重结晶,得化合物(3)72.76 g,收率80.8%,mp 129~120℃。

4-溴-NN-二甲基苯胺(1):于反应瓶中加入NN-二甲基苯胺10.91 g(0.09 mol),二氯甲烷150 mL,冷至-10~-15℃,慢慢滴加上述化合物(3)37.25 g(0.09 mol)溶于50 mL二氯甲烷的溶液。加完后保温反应3 h。依次用5%的氢氧化钠溶液(65 mL×3)、水(35 mL×3)洗涤。合并水层,用2 mol/L的盐酸酸化至pH4~5,析出白色固体三溴苯酚,过滤,水洗,干燥后回收。有机层用无水氯化钙干燥,回收溶剂,析出白色固体。乙醇重结晶,得化合物(1)9.77 g,收率54%,mp 54~55℃。

也可用如下方法来合成(Fuchs Benzion,Belsky Yigal,Tartakovsky Evgeny,et al.Journal of the Chemical Society,Chemical Communications,1982,14:778)。

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