2，3，4，5-四氟苯甲酸

陈坤，胡传群.湖北工业大学学报，2006，21（4）：6.

N-苯基四氟邻苯二甲酰亚胺（3）：于反应瓶中加入DMF 800 mL，十六烷基三甲基溴化铵4 g，氟化钾70 g（1.2 mol），加热，减压蒸出约100 mL后，冷至60℃，加入化合物（2）75 g（0.2 mol），于140～150℃搅拌反应7～9 h。冷却，过滤。滤饼用DMF洗涤3次，合并滤液和洗涤液，减压回收溶剂。当变为黏稠物时，加入200 mL水，搅拌30 min。抽滤，水洗，乙醇中重结晶，得浅黄色固体（3）53 g，收率87%。

N-苯基-2-羧基四氟苯甲酰胺（4）：于反应瓶中加入1.5 mol/L的氢氧化钾200 mL，十六烷基三就基溴化铵2.0 g，化合物（3）42 g（0.14 mol），于102℃搅拌反应40 min。冷至室温，加入活性炭2 g，于70℃搅拌30 min。过滤，冷却，用浓硫酸中和至不再生成沉淀为止。过滤，水洗，干燥，得灰色固体（4）42 g，收率98%。

N-苯基四氟苯甲酰胺（5）：于反应瓶中加入N，N-二甲基乙酰胺180 mL，化合物（4）32 g（0.1 mol），加热至沸，搅拌反应4 h。减压蒸出溶剂，加入甲苯180 mL，回流1 h。冷却，过滤，干燥，得浅黄色化合物（5）21 g，收率76%。

2，3，4，5-四氟苯甲酸（1）：于反应瓶中加入化合物（5）27 g（0.1 mol），80%的硫酸150 mL，醋酸80 mL，于125～135℃反应15 h。用20%的氢氧化钠中和部分酸后，甲苯提取（100 mL×3）。合并有机层，饱和盐水洗涤。苯层同20%的氢氧化钠溶液100 mL一起搅拌后，分出水层，用盐酸酸化，析出白色固体。冷却，过滤，水洗，干燥，得白色固体（1）17 g，收率87%，mp 87～88.5℃。