（S）-N-[2-（5-溴-2，3-二氢-6-羟基-1H-茚满-1-基）乙基]丙酰胺

①Uchikawa O，Fukatsu，Tokunoh R，et al.J Med Chem，2002，45（19）：4222.②陈仲强，李泉.现代药物的制备与合成.北京：化学工业出版社，2011：256.

（S）-N-[2-（5-溴-6-甲氧基-2，3-二氢-1H-茚满-1-基）乙基]丙酰胺（3）：于反应瓶中加入化合物（2）16.25 g（65.8 mmol），醋酸钠5.94 g（72.4 mmol），冰醋酸150 mL，搅拌溶解。室温滴加溴10.5 g（65.8 mmol），约15 min加完。加完后继续室温搅拌反应1 h。减压蒸出溶剂，剩余物加入乙酸乙酯，依次用5%的碳酸氢钠、饱和盐水、水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，减压浓缩，得化合物（3）18.5 g，收率86%，mp 105～107℃。

（S）-N-[2-（5-溴-2，3-二氢-6-羟基-1H-茚满-1-基）乙基]丙酰胺（1）：于反应瓶中加入上述化合物（3）56.7 g（174 mmol），二氯甲烷400 mL，搅拌溶解。冷至-30℃，用注射器慢慢加入三溴化硼95.8 g（382 mmol），加完后于-20～-15℃搅拌反应30 min。将反应物倒入冰水中，搅拌10 min。静置分层，有机层水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，剩余物过硅胶柱纯化，以乙酸乙酯洗脱，得化合物（1）51.1 g，收率94%，mp 146～148℃（乙酸乙酯中重结晶）。