药物中间体合成手册

4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-丁-3-烯-2-酮

分子式:C14H18O2分子量:218.30
英文名:4-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-but-3-en-2-one
性状:无色液体。
用途:银屑病治疗药物阿维A酯(Etretinate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:42.②徐勤丰,乐陶.中国药物化学杂志,1992,2(4):58.

4-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-丁-3-烯-2-酮(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物2,3,6-三甲基-4-甲氧基苯甲醛(2)260 g(1.46 mol)、10%氢氧化钠溶液730 mL、丙酮3.5 L和水1.4 L,于0~5℃搅拌0.5 h,而后室温搅拌3天。反应液中用乙酸调至pH4~5,减压回收溶剂后,冷却,向剩余物中加入乙醚3 L,搅拌,静置。分出有机层,依次用5%碳酸钠溶液700 mL、水700 mL洗涤,用无水硫酸钠干燥。过滤,回收乙醚后减压蒸馏,收集bp 120~127℃/6.67 Pa的馏分,得化合物(1)。

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