药物中间体合成手册

(E)-3-苯基丙烯腈

分子式:C9H7N分子量:129.16
英文名:3-Phenylacrylonitrile
性状:油状液体。
用途:重要的人工合成香料。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Palomo C,Aizpurua J M,Garcia J M,et al.J Org Chem,1990,55(8):2498.

(<i>E</i>)-3-苯基丙烯腈(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>N)的合成方法路线及其结构式

二(三甲基硅基)乙腈(3):于反应瓶中加入1.6 mol/L的正丁基锂-己烷溶液66 mL(105.6 mmol),THF 70 mL,氩气保护,冷至-78℃。滴加三甲基硅基乙腈(2)7.0 mL(50 mmol),加完后继续搅拌30 min。加入三甲基氯硅烷13 mL(100 mmol),继续搅拌10 min,升至室温搅拌30 min。将反应物倒入150 mL饱和氯化铵溶液中,剧烈搅拌5 min,用300 mL水稀释。分出有机层,无水硫酸镁干燥。浓缩,得化合物(3)8.0 g,收率86%。bp 102~103℃/2.13 kPa。

E)-3-苯基丙烯腈(1):于反应瓶中加入无水二氯甲烷10 mL(含有少量4A分子筛)、苯甲醛0.21 g(2 mmol),化合物(3)0.46 g(25 mmol),氩气保护,冷至-100℃,加入(二甲氨基)鋶盐的三甲基硅基二氟化物(TASF)50 mg,于此温度反应30 min。快速升温至40℃,加入三甲基氯硅烷0.5 mL淬灭反应。以二氯甲烷稀释后,依次用0.1 mol/L盐酸和水洗涤。分出有机层,无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,得化合物(1)0.23 g,收率90%。bp 120~123℃/2.66 kPa。

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