药物中间体合成手册

N-(1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基)苯胺

分子式:C20H26N2O分子量:310.44
英文名:N-(1-Benzyl-4-methoxymethyl-4-piperidinyl)aniline
性状:油状物。
用途:镇静药盐酸阿芬太尼(Alfentanilhydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:702.

<i>N</i>-(1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基)苯胺(分子式:C<sub>20</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)32 g(0.107 mol)、苄基三乙基氯化铵0.2 g,苯100 mL和50%氢氧化钠溶液100 mL,搅拌下于30℃滴加硫酸二甲酯13.5 g(0.107 mol,内温不超过30℃),加完后继续保温搅拌1.5 h。反应结束后,冷却,加入水200 mL,分出有机层,水层用苯提取数次。合并有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压回收溶剂后,剩余物经硅胶柱[洗脱剂∶三氯甲烷-甲醇-氨水(80∶2∶18)]纯化,得油状物(1)24.8 g,收率74.7%(其盐酸盐mp 240.5℃)。

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