药物中间体合成手册

(R)-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸

分子式:C9H17NO5分子量:219.24
英文名:R)-2-(t-Butoxycarbonyl)-3-methoxypropanoic acid
性状:无色油状液体。
用途:糖尿病性神经痛和成年癫痫病治疗药拉科酰胺(Lacosamide)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

马银玲,赵峰,杜玉民等.中国医药工业杂志,2009,40(9):641.

(<i>R</i>)-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入化合物(2)15 g(0.073 mol),四丁基溴化铵0.7 g(0.002 mol),甲苯200 mL,冷至0~5℃,加入20%的氢氧化钠水溶液12 mL,搅拌30 min。滴加硫酸二甲酯14 mL(0.146 mol),其间用50%的氢氧化钠调节反应液pH10~11。加完后继续于0~5℃搅拌反应1 h。TLC跟踪反应完全。分出水层,用50%的枸橼酸调至pH2~3,二氯甲烷提取(30 mL×3)。合并有机层,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得浅黄色油状液体(1)14.4 g,收率90%。

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