苯并呋喃-5-甲醛

万杰，吴成龙等.中国医药工业杂志，2010，41（1）：14.

5-溴甲基苯并呋喃（3）：于反应瓶中加入1，2-二氯乙烷150 mL，5-甲基苯并呋喃（2）13.22 g（0.10 mol），NBS 21.36 g（0.12 mol），过氧化苯甲酰0.50 g（0.002 mol），搅拌下加热回流反应12 h。反应结束后，冷至室温。抽滤析出的固体，用1，2-二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液，依次用碳酸氢钠溶液、水、饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸出溶剂，得红棕色油状液体（3）20.73 g，收率98%。直接用于下一步反应。

苯并呋喃-5-甲醛（1）：于反应瓶中加入化合物（3）7.9 g（0.038 mol），水40 mL，乙酸40 mL，乌洛托品10.66 g（0.076 mol）。氩气保护下加热回流反应1 h。加入浓盐酸40 mL，继续回流反应20 min。冷至室温，乙醚提取2次。合并乙醚层，依次用碳酸氢钠溶液、饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，蒸出溶剂，得浅黄色液体（1）4.3 g，收率78.6%。