5-单硝酸异山梨醇酯

邢慧海，鲍杰，段梅莉.中国医药工业杂志，2011，42（7）：489.

于反应瓶中加入甲苯15 mL，乙酸5 mL，醋酸酐5 mL，搅拌下加热至约55℃，加入异山梨醇（2）2.4 g，冷至35℃，滴加发烟硝酸0.6 mL（13.3 mmol），于30℃搅拌反应3 h。将反应物倒入50 mL冰水中，用30%的氢氧化钠溶液调至pH7（约需13.5 mL）。分出水层，有机层用水提取。合并水层，用丁酮提取（100 mL×3），合并有机层，减压蒸出溶剂，得油状物1.8 g。加入无离子水50 mL，冷至0℃，滴加30%的氢氧化钠溶液100 mL，反应2 h后过滤，得白色固体（3）1.4 g，直接用于下一步反应。

将上述化合物（3）加入15 mL无离子水中，生成悬浊液，用稀盐酸调至pH6，生成乳浊液。用丁酮提取。蒸出溶剂，得白色针状结晶（1）0.55 g，收率18.3%，mp 90～92℃。