药物中间体合成手册

1-茚满酮

分子式:C9H8O分子量:132.16
英文名:1-Indanone,α-Hydrindon
性状:浅黄色固体。mp 39~41℃。
用途:具有抗高血压活性的茚达酮(Irindalone)、具有排盐利尿和排尿酸活性的茚满氧基乙酸类化合物等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

麻远,殷魏,赵玉芬.有机化学,2008,28(1):37.

1-茚满酮(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O)的合成方法路线及其结构式

α-氯代氢化茚(3):于安有通气导管(深入瓶底)的反应瓶中,加入新蒸馏的茚(2)80 g(0.69 mol),冰水浴冷却,于5~10℃通入干燥的氯化氢气体,直至吸收24~27 g。继续反应8~10 h,减压蒸馏,收集90~103℃/2.0 kPa的馏分,得化合物(3)80~90 g。

1-茚满酮(1):于反应瓶中加入三氧化铬100 g(1 mol),100 mL水,100 mL冰醋酸,搅拌溶解。冷却下于35~40℃滴加上述化合物(3),约1~1.5 h加完。加完后继续搅拌反应15 min。将反应物倒入大烧杯中,用300 mL水稀释。用固体碳酸钠中和后,水蒸气蒸馏,收集约2.5 L馏出液,溶液开始起泡沫时,停止蒸馏。冷后产品固化为白色或黄色固体。冰浴中冷却,抽滤,冷水洗涤。将湿的固体加入200 mL苯中,共沸蒸出水后,减压蒸出苯。剩余物减压蒸馏,收集125~126℃/2.26 kPa的馏分,冷后固化为浅黄色固体,重46~55 g,mp 39~41℃,收率50%~60%(以茚计)。

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