药物中间体合成手册

丙酮酸乙酯

分子式:C5H8O3分子量:116.12
英文名:Ethyl pyruvate
性状:无色液体。bp 147.5℃/99.75 kPa,56~57℃/2.67 kPa。 1.4052。
用途:心脏病治疗药吲哚洛尔(Pindolol)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 Comforth J W.Org Synth,1963,Coll Vol 4:467.

丙酮酸乙酯(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入饱和硫酸镁水溶液130 mL,30~60℃的石油醚500 mL,乳酸乙酯(2)50 g(0.42 mol),磷酸二氢钾20 g(0.13 mol)。冰水浴冷却至15℃,搅拌下分批加入高锰酸钾粉末55 g(0.35 mol),注意加入速度,待前一批反应完全,再加入下一批,控制反应温度在15℃左右。反应完后静置分层,分出有机层,下层浆状物用石油醚提取3次。合并有机层,蒸馏回收石油醚后,剩余物用饱和氯化钙溶液洗涤(10 mL×2)。减压蒸馏,收集56~57℃/2.67 kPa的馏分,得丙酮酸乙酯(1)25~27 g,收率51%~54%。

方法2 陆平波,莫芬珠.化工时刊,2002,4:48.

于反应瓶中加入乳酸乙酯(2)94.4 g(0.8 mol),二氯甲烷400 mL,液溴7.7 mL,用200W灯泡照射,控制温度在25℃左右,搅拌下滴加50%的双氧水60 g(0.88 mol)。加完后继续于25℃反应4 h。冰浴冷却下用10%的氢氧化钠调至中性。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,用9%的亚硫酸钠溶液300 mL洗涤2次,再用饱和氯化钙洗涤(150 mL×2)。无水氯化钙干燥。过滤,浓缩,最后减压蒸馏,收集62~64℃/4.53 kPa的馏分,得淡黄色液体(1)46.9 g,收率51%。

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