（R）-对甲基苯磺酸-1-甘油酯

方法1　赵桂芝，王桂梅.中国医药工业杂志，1998，29（1）：485.

（S）-1，2-异亚丙基-3-对甲苯磺酸甘油酯（3）：于反应瓶中加入（S）-1，2-异亚丙基甘油（2）20 g（0.15 mol）、吡啶50 mL，冷至0℃以下，分批加入对甲基苯磺酰氯38 g（0.20 mol），加完后继续于0℃搅拌13～18 h。将反应物倒入200 mL水中，用乙醚提取。合并有机层，依次用稀盐酸、碳酸氢钠水溶液、水洗至pH7，无水硫酸钠干燥。过滤，回收溶剂，得粗品（3）35 g，收率77.5%（可直接用于下步反应）。

（R）-对甲基苯磺酸-1-甘油酯（1）：于反应瓶中加入上步粗品（3）20 g（0.07 mol）、丙酮60 mL，搅拌溶解后，加入1 mol/L盐酸40 mL，于60℃搅拌1 h。减压回收溶剂，剩余物用三氯甲烷（50 mL×4）提取，无水硫酸钠干燥。过滤，回收溶剂，得粗品（1）。用乙醚重结晶，得精品（1）16.5 g，收率96%，mp 59～61℃， -9.8°（c=0.01，C₂H₅OH）。

方法2　杨健，向钰.中国药业.2000，9（3）：25.

于反应瓶中使（S）-1，2-异亚丙基甘油（2）5.5 g、吡啶17 mL冰浴下混合，于0～5℃分批加入对甲基苯磺酰氯12 g，加完后继续于0℃搅拌5 h。用150 mL乙醚稀释，过滤、滤液依次用1 mol/L的盐酸、饱和碳酸氢钠、水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤，浓缩，得浅黄色油状液体。加入15 mL丙酮，20 mL盐酸，于80℃反应40 min。浓缩至1/3体积，冷至0℃。2 h后过滤，得白色结晶（1）6.7 g，收率65.7%，mp 59～62℃， -9.8°（c=0.3，C₂H₅OH）。