4-哌啶甲酸乙酯

李永进，任国芬，王晓钟，陈英奇.合成化学，2007：15（4）：513.

4-吡啶甲酸乙酯（3）：于反应瓶中加入异烟酸（2）37 g（300 mmol），无水乙醇160 mL，搅拌溶解。冰浴冷却至0℃，保持0～5℃缓慢滴加SOCI₂ 120 g（1 mol）。加完后回流反应4 h。回收溶剂至干，残余物溶于10%NaOH溶液150 mL中，用氯仿（50 mL×3）萃取。合并有机相，分别用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。抽滤，浓缩滤液得无色黏稠状液体（3）238.9 g，收率86.4%，含量98.1%（GC）。

4-哌啶甲酸乙酯（1）：于反应瓶中加入上述化合物（3）75.5 g（500 mmol），无水乙醇250 mL，搅拌溶解。再加入甲酸铵63 g（1 mol）和5%Pd-C催化剂22.6 g，室温反应18 h。TLC跟踪反应至反应完全。抽滤回收催化剂，并用少量乙醇洗涤。滤液回收乙醇得浅黄色液体。减压蒸馏，收集103～105℃/1.3 kPa馏分，得无色液体（1）168.5 g，收率87.3%，含量99.3%（GC）。