药物中间体合成手册

顺-4-叔丁基环己醇

分子式:C10H20O分子量:156.27
英文名:cis-4-tert-Butylcyclohexanol
性状:白色固体。mp 82~84.5℃。
用途:抗菌药Tribactam中间体。香料、医药、农药中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Elied E L and Nasipuri D.J Org Chem,1965,30(11):3809.②Elied E L.Doyle T W,Hutchins R O and Gilbert E L.Org Synth,1988,Coll Vol 6:215.

顺-4-叔丁基环己醇(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入四氯化铱4 g(0.012 mol),浓盐酸4.5 mL,水180 mL,亚磷酸三甲酯50 mL。再加入4-叔丁基环己酮(2)30.8 g(0.2 mol),异丙醇650 mL。搅拌加热回流48 h。减压蒸出异丙醇,加入水250 mL,乙醚提取四次,每次用150 mL。合并乙醚层,水洗两次,无水硫酸镁干燥,蒸出乙醚得白色固体29~31 g,收率93%~99%,其中反式异构体占3.8%~4.2%。以40%的乙醇-水重结晶,而后升华,可得纯度≥99%的顺式异构体。

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