1，10-癸二醇

方法1　吕加国，杨济秋等.中国医药工业杂志，1999，22（8）：342.

将癸二酸二乙酯19.5 g溶于乙二醇二甲醚60 mL中，加入无水三氯化铝8 g，硼氢化钠6.84 g，搅拌反应1 h。加入5 mol/L的盐酸300 mL，析出固体。过滤，水洗至中性，干燥。用石油醚-苯重结晶，得化合物（1）12 g，收率87%。

方法2　Manske R H.Org Synth，1943，Coll Vol 2：154.

于安有搅拌器、通气导管、回流冷凝器（安一只氯化钙干燥管）、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入癸二酸二乙酯（2）65 g（0.25 mol），无水乙醇800 mL。搅拌下冰水浴冷却。一次加入新鲜的、切成块的金属钠70 g（3.0 mol），反应剧烈进行，有氢气放出。待反应平稳后，水浴加热，直至金属钠反应完全。稍冷后，加入水300 mL，蒸出乙醇。最后减压蒸馏以除去残存的乙醇。加入热水600 mL，静置冷却。分出油状物（水层保留），冷后固化。固体物用少量水洗涤，真空干燥。固体物用苯提取四次（250 mL×4），合并苯层，活性炭脱色。浓缩至60 mL左右，加入200 mL乙醇，过滤，再浓缩至60 mL左右，加入等体积的苯，加热溶解。冷却，溪淳固体。抽滤，乙醚洗涤，得1，10-癸二醇（1）32 g，mp 72～74℃，收率73%。