4-氨基吡啶

任勇，刘静，华维一.化学试剂，1998，20（4）：240.

于反应瓶中加入醋酸300 mL，30%的双氧水150 mL，解热至70℃，慢慢加热吡啶（2）120 g，保温反应2.5 h。再加入30%的双氧水105 mL，保温反应5 h。减压蒸出溶剂，剩余物中加入氯仿100 mL，少量碳酸钠中和，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得浅黄色油状物（3）粗品，直接用于下一步反应。

冰浴冷却下向上述化合物（3）中慢慢加入浓硫酸，先固化，随后搅拌下继续滴加硫酸直至溶解。加入由发烟硝酸250 mL和200 mL硫酸配成的混酸，于85～90℃反应5 h。放置过夜，冷却下用45%的氢氧化钠中和至pH7。过滤，滤饼用500 mL氯仿分三次洗涤，滤液用氯仿提取3次。合并有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，减压浓缩，得黄色固体（4）138 g，收率64.9%，mp 161～163℃。

取化合物（4）4.0 g，加入30 mL醋酸，5 g还原铁粉、1.0 g氯化铵。于100℃搅拌反应1 h。再加入3 g铁粉继续保温反应2 h。改为蒸馏装置，蒸出110℃之前的馏分，再减压蒸馏，得黑色黏稠物。用稀氢氧化钠中和至碱性，过滤，水洗。滤液以乙醚提取，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得淡黄色固体（1）2.3 g，收率85.6%。用苯重结晶，得针状结晶，mp 158～160℃。