内型3-氨基-9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷

孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：69.

方法1

于安有搅拌器、回流冷凝器（顶部按氯化钙干燥管）的5 L反应瓶中，加入无水四氢呋喃900 mL，四氢铝锂73 g（1.9 mol），搅拌下冷至-10℃，于2 h内滴加50.5 mL浓硫酸（0.95 mol）溶于200 mL四氢呋喃的溶液，加完后放置过夜。滴加内型9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬酮-3-肟（2）80 g（0.475 mol）溶于1.4 L四氢呋喃的溶液，控制温度不超过30℃，约1 h加完。而后于40℃搅拌反应3 h。冷至10℃以下，滴加150 mL水与150 mL四氢呋喃的混合液。加完后于30℃搅拌反应1 h。滤去沉淀物，滤饼用二氯甲烷洗涤。混合有机层，蒸去溶剂，而后减压蒸馏，收集115～119℃/2.3 kPa的馏分，得（1）50 g，收率68.5%。

方法2

于高压釜中加入9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬酮-3-肟（2）10 g（0.06 mol），甲醇70 mL，通入适量氨气，加入5%的Rh-C催化剂1 g（干重），于50℃、34.5 kPa氢气压力下还原反应16 h。冷至室温，滤去催化剂。催化剂用甲醇洗涤。减压蒸馏除去溶剂，得油状产物8.6 g，收率93%，放置后可固化为蜡状固体。