1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑

方法1　许佑君，刘少城，刘悦秋.中国医药工业杂志，1998，29（5）：195.

于反应瓶中加入化合物（2）85 g（0.5 mol），乙酸乙酯500 mL，溴26 mL，搅拌下慢慢加入PCl₃ 44 mL，加完后回流反应3 h。减压蒸出溶剂，加入250 mL水、少量活性炭，回流脱色10 min。过滤，滤液用20%的氢氧化钠调至pH4～5，析出淡黄色固体。过滤，水洗，干燥，得化合物（1）104.3 g，收率90.1%，mp 79～80℃。

方法2　孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：124.

于安有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入1-（2-羟乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑（2）150 g（0.88 mol），溴化铵112 g（1.14 mol），水100 mL，搅拌下滴加98%的硫酸120 mL。加完后升温至115℃反应10 h。冰水浴冷却下用25%的氨水中和至pH4～5，析出浅黄色固体。抽滤、水洗、干燥，得（1）176 g，收率85.5%，mp 78～80℃（文献值80～81℃）。