药物中间体合成手册

4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮

分子式:C10H8BrNO分子量:238.08
英文名:4-(Bromomethyl)-2(1H)-quinolinone
性状:结晶固体。
用途:胃溃疡治疗药瑞巴派特(Rebamipide)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Minoru Uchida,Fujio Tabusa,Makoto Komatsu,et al.Chem Pharm Bull,1985,33(9):3375.

4-溴甲基-2(1<i>H</i>)-喹啉酮(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>BrNO)的合成方法路线及其结构式

4-羟甲基-2(1H)-喹啉酮(3):于反应瓶中加入2(1H)-喹啉酮-4-羧酸甲酯(2)2.24 g(12 mmol),无水THF 50 mL,搅拌溶解。冰浴冷却,加入四氢铝锂2.1 g(55 mmol),室温搅拌过夜。小心滴加适量水后,将反应物倒入冰-稀硫酸中,蒸出THF后析出固体。过滤,干燥,用甲醇重结晶,得化合物(3)1.91 g,收率91%。

4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)5.1 g(29 mmol),47%的氢溴酸50 mL,于70~80℃搅拌反应3 h。冷却,析出结晶。过滤,甲醇中重结晶,得化合物(1)6.1 g,收率88%。

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