药物中间体合成手册

3,4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯

分子式:C13H21O5P分子量:288.28
英文名:Diethyl 3,4-dimethoxybenzylphosphonate
性状:浅黄色液体。 1.5178。
用途:具有抗氧化、消除自由基、提高免疫调节力等中生物学功能的白皮杉醇的合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李晓霞,晏日安,段翰英.精细化工,2011,28(5):475.

3,4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>21</sub>O<sub>5</sub>P)的合成方法路线及其结构式

3,4-二甲氧基苄基溴(3):于反应瓶中加入3,4-二甲氧基苄基醇(2)15.0 g(89 mmol),干燥的二氯甲烷90 mL,冷至0℃。搅拌下慢慢滴加含三溴化磷4.5 mL的二氯甲烷溶液30 mL,加完后自然升至室温,继续反应4 h。将反应物倒入冰水中,分出有机层,依次水洗、饱和碳酸氢钠、水洗涤,无水硫酸钠干燥。于30℃减压蒸出溶剂,剩余物水中重结晶,得白色固体(3)19.88 g,收率96.2%,mp 47.4~49.0℃。

3,4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯(1):于反应瓶中加入化合物(3)19.0 g(82.0 mmol),亚磷酸三乙酯65 mL,于100℃反应1 h后,再于120~130℃反应3~4 h。减压蒸出亚磷酸三乙酯,剩余黄色液体。过硅胶柱纯化,乙酸乙酯-石油醚(85∶15)洗脱,得浅黄色液体(1)19.4 g,收率82%。

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