药物中间体合成手册

对甲氧基-α-溴代苯乙酮

分子式:C9H9BrO2分子量:229.07
英文名:p-Methoxy-α-bromoacetophenone, 2-Bromo-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
性状:白色针状结晶。mp 70.5~72.2℃。
用途:抗癌药盐酸雷洛昔芬(Raloxifenehydrochloride)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 苏冰,鲍亚杰,李红军等.中国医药工业杂志,2001,32(8):374.

对甲氧基-<i>α</i>-溴代苯乙酮(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>9</sub>BrO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入甲醇700 mL,对甲氧基苯乙酮(2)165 g(1.1 mol),几滴浓盐酸,水浴冷却,剧烈搅拌下慢慢滴加由溴176 g(1.1 mol)溶于300 mL甲醇的溶液,控制滴加速度,待溴的颜色消失再滴加,约6 h加完。后期有白色沉淀生成,室温搅拌反应1 h。冰水浴冷却1~2 h后,抽滤,冷甲醇洗涤,抽干。于40℃真空干燥,得白色针状化合物(1)212 g。母液用水稀释,可以再得到部分粗品,乙醇重结晶,得15 g,总收率92.2%。

方法2 彭安顺,王立斌.辽宁化工,2003,32(1):17.

于安有磁力搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入对甲氧基苯乙酮(2)7.5 g(0.05 mol),氯仿-乙酸乙酯混合溶剂80 mL,搅拌下加入溴化铜0.11 mol,回流反应20 min后再加入20 mL无水乙醇,继续回流反应2 h。趁热过滤,滤饼用氯仿洗涤。合并滤液和洗涤液,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸出溶剂,乙醇中重结晶,得白色结晶(1),mp 71~72℃,收率89%。

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