药物中间体合成手册

2,3-二氟-6-硝基苯酚

分子式:C6H3F2NO3分子量:175.09
英文名:2,3-Difluoro-6-nitrophenol
性状:mp 61~62℃。
用途:抗菌药氧氟沙星(Ofoxacin)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 杨长生,将登高,班春兰等.化学反应工程与工艺,1999,15(2):129.

2,3-二氟-6-硝基苯酚(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入220 mL水,氢氧化钾34.8 g,搅拌溶解。于45℃慢慢滴加2,3,4-三氟硝基苯(2)30.4 g,控制滴加速度,以不使温度剧烈升高为宜。反应液颜色逐渐由无色变为橙色、黄色、粉红色、红色、深红色。反应1.5 h后检测,约2 h反应完全。加入300 mL环己烷,搅拌下用盐酸中和至pH1~2,其间颜色逐渐变浅,最后呈淡青色。分出有机层,水层用环己烷提取。合并有机层,减压浓缩,得化合物(1),收率82%~84%。

方法2 陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:化学工业出版社,1999:933.

于反应瓶中加入2,3,4-三氟硝基苯(2)1.77 g(0.01 mol),氢氧化钾1.68 g(0.05 mol),水10 mL,室温搅拌反应5 h。加入40 mL水,以二氯甲烷提取数次。合并有机层弃去。水层用盐酸调至pH1~2,用戊烷提取数次。合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,回收溶剂,析出固体。干燥,得化合物(1)1.58 g,收率90%,mp 61~62℃。

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