2-硝基苯甲醛

武引文，颜廷仁，聂辉，袁凤燕.中国医药工业杂志，1989，20（3）：104.

2-硝基-二氯甲基苯（3）：于反应瓶中加入甲醇钠72 g（1.34 mol），无水乙醇280 mL，于35℃加入草酸二甲酯183 g（1.3 mol），2-硝基甲苯（2）197 g（1.44 mol），搅拌下回流反应30 min。冷至65℃，加入温水340 mL。搅拌回流1.5 h，利用水蒸气蒸馏蒸出未反应的2-硝基甲苯直至无馏出物为止。剩余物中加入1.6 L水，加入碳酸钠75 g，于10℃滴加水750 mL、甲苯600 mL，次氯酸钠溶液（150 g/L）850 mL和氢氧化钠30 g的混合液。加完后继续于10℃搅拌反应1 h。过滤，分出有机层，水洗至pH7。回收溶剂后减压蒸馏，收集140℃/1.6 kPa的馏分，得化合物（3）139.7 g，收率77%（以实际2-硝基甲苯的用量计）。

2-硝基苯甲醛（1）：于反应瓶中加入硫酸1.0 kg，上述化合物（3）246.3 g（1.2 mol），于70℃搅拌反应至无氯化氢气体生成。将反应物倒入适量碎冰中，加入甲苯650 mL，搅拌30 min。分出有机层，水层用甲苯提取。合并有机层，用20%的亚硫酸氢钠水溶液提取数次，合并水层，用10%的氢氧化钠溶液调至pH12.5，用甲苯提取数次。合并甲苯层，水洗至中性，无水硫酸钠干燥。过滤，减压浓缩，冷却后析出浅黄色固体。真空干燥，得化合物（1）138.5 g，收率77%，mp 42～43℃。