对硝基苯甲醛

段行信.实用精细有机合成手册.北京：化学工业出版社，2000：67.

对硝基甲苯二乙酸酯（3）：于反应瓶中加入醋酸酐204 g（2 mol），对硝基甲苯（2）25 g（0.18 mol），冰盐浴冷却，搅拌下慢慢加入浓硫酸40 mL。慢慢滴加三氧化铬50 g（0.5 mol）溶于225 mL醋酸酐配成的溶液，控制反应液温度不超过10℃，加完后继续搅拌反应2 h。将反应液倒入约2.5 kg的冰水中。抽滤，滤饼用冷水充分洗涤。将滤饼置于冷的150 mL 2%的碳酸钠水溶液中，搅拌10～15 min，抽滤，水洗，并用少量乙醇洗涤，真空干燥，得（3）粗品30 g，收率65%。

对硝基苯甲醛（1）：将上面粗产物（3）悬浮于70 mL乙醇、70 mL水和7 mL浓硫酸的混合液中，搅拌回流30 min。过滤，滤液冰水中冷却。滤出析出的固体，水洗，真空干燥，得对硝基苯甲醛（1）15 g，总收率55.1%，mp 105～106℃。