2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺酰氨基）苯甲酸甲酯

Iwanami S，Takashima M，Hirata Y，et al.J Med Chem，1981，24（10）：1224.

4-（4-甲苯磺酰氨基）水杨酸（3）：于反应瓶中加入4-氨基水杨酸钠（2）14.0 g（66 mmol），碳酸钠0.7 g（6.6 mmol），水27 mL，搅拌加热至75～80℃。加入对甲苯磺酰氯15.2 g（80 mmol），继续同温搅拌反应15 min。加入24%的氢氧化钠水溶液13 mL，搅拌10 min。冷至40℃，搅拌下加入14 mL水和13%的盐酸22 mL，冰水浴中放置1 h。过滤，水洗，于55℃干燥过夜，得化合物（3）粗品18 g，收率88.5%。用乙醇重结晶，得无色结晶，mp 238～240℃。

2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺酰氨基）苯甲酸甲酯（1）：于反应瓶中加入上述化合物（3）粗品18 g（58.6 mmol），氢氧化钾11.5 g（288 mmol），丙酮140 mL，室温搅拌20 min。慢慢加入硫酸二甲酯23.2 g（184 mmol），其间保持反应体系微微沸腾。加完后继续回流反应2 h。蒸出溶剂，剩余物中加入110 mL水，用乙酸乙酯提取。有机层水洗后无水硫酸钠干燥。过滤，减压浓缩，剩余物中加入异丙醇18 mL，冰箱中放置过夜。过滤析出的固体，干燥，得化合物（1）12.8 g，收率62.5%，mp 98～99℃。