（-）-4-[2-羟基-3-（异丙胺）-丙氧]吲哚

孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：218.

于安有搅拌器、通气导管的反应瓶中，加入4-羟基吲哚（2）21.6 g（0.162 mol），加入氢氧化钠6.5 g（0.163 mol）溶于150 mL水配成的溶液，通氮气。搅拌下滴加（-）环氧氯丙烷15 g（0.162 mol）。加完后搅拌反应14 h。用二氯甲烷提取（50 mL×4），合并提取液，无水硫酸钠干燥，减压蒸出溶剂。剩余物加入二氧六环120 mL，异丙胺60 mL，于80℃反应20 h。减压浓缩至干，用乙酸乙酯和1 mol/L的酒石酸水溶液提取三次。合并酒石酸层，加氢氧化钠水溶液调至碱性。用二氯甲烷提取（50 mL×3），无水硫酸钠干燥。减压浓缩至干，剩余物中加苯，微热，滤去不溶物。滤液浓缩后析出结晶。用苯重结晶三次，得化合物（1）28 g，收率70%，mp 89～91℃。[α]-4.2（c=5.3，CH₃OH）。