3-羟甲基四氢呋喃

孙乐大.广州化工，2010，38（1）：104.

于反应瓶中加入无水乙醇900 mL，金属钠44 g，待金属钠完全反应后，冷却下滴加丙二酸二乙酯（2）320 g（2 mol），加完后继续搅拌30 min，得糊状物。滴加由环氧乙烷88 g和300 mL无水乙醇配成的溶液，控制反应温度在40～45℃。加完后室温搅拌15 h。冰浴冷却下慢慢加入冰醋酸120 mL，减压蒸出溶剂，剩余物加入500 mL水溶解生成的醋酸钠。分出有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸馏，收集101～105℃/133～266 Pa的馏分，得化合物（3）237 g，收率75%。

3-羟甲基四氢呋喃（1）：于反应瓶中加入硼氢化钾81 g，叔丁醇500 mL，氮气保护，滴加化合物（3）79 g溶于80 mL叔丁醇的溶液，加完后继续70℃搅拌反应至反应完全。冷却下滴加浓盐酸240 mL至酸性。过滤，滤液浓缩得油状物。减压分馏，收集106～108℃/2.30 kPa的馏分，得无色透明液体化合物（1）35.7 g，收率70%，纯度98.7%（GC）。

也可用如下方法来合成[刘安昌，张良，谭珍友，刘芳.世界农药，2009，31（2）：22]：