药物中间体合成手册

(R,S)-N-苯甲酰基-2-[(2R)-1-溴丙氧基]-5-氟苯基甘氨酸

分子式:C18H17BrFNO4分子量:410.24
英文名:RS)-N-Benzoyl-2-[(2R)-1-bromopropyloxy]-5-fluorophenylglycine
性状:类白色固体。mp 203~210℃。
用途:糖尿病综合征治疗药物Methosorbinil中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Dirlam N I,Moore B S,Urban F J.J Org Chem,1987,52(16):3587.

(<i>R</i>,<i>S</i>)-<i>N</i>-苯甲酰基-2-[(2<i>R</i>)-1-溴丙氧基]-5-氟苯基甘氨酸(分子式:C<sub>18</sub>H<sub>17</sub>BrFNO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入(R)-1-溴-2-(4-氟苯氧基)丙烷(2)200 g(0.86 mol),甲磺酸620 mL,搅拌混合,冷至35℃以下,加入N-苯甲酰基-α-羟基甘氨酸(3)156 g(0.80 mol),搅拌下1~2 h化合物(3)逐渐溶解,反应体系成悬浊液。此时反应可能结束,继续搅拌反应适当时间。将反应物搅拌下倒入冰水中,析出类白色固体。冷却,抽滤,水洗、适量乙醇洗涤,真空干燥,得类白色固体(1)272 g,收率83%,mp 203~210℃。

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