药物中间体合成手册

1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,-四甲基-6-乙酰氨基萘

分子式:C16H23NO分子量:245.36
英文名:1,2,3,4-Tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-6-aceylamidonaphthalene
性状:微黄色结晶。mp 116~118℃。
用途:白血病治疗药他米巴罗汀(Tamibarotene)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

肖健,罗兰,何舒澜.中国药物化学杂志,2009,19(4):268.

1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,-四甲基-6-乙酰氨基萘(分子式:C<sub>16</sub>H<sub>23</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入乙酰苯胺27 g(0.2 mol),无水二氯甲烷150 mL,溶解后冰盐浴冷却,加入无水三氯化铝52.5 g(0.5 mol),低温滴加2,5-二甲基-2,5-己二醇(2)51.2 g(0.35 mol)。加完后于-5℃搅拌反应4 h,再于室温反应3 h。将反应液倒入300 mL冰水中,分出有机层,水层用二氯甲烷提取2次。合并有机层,水洗至中性,无水硫酸镁干燥。过滤,减压除溶剂,剩余物用乙腈重结晶,得微黄色结晶(1)29.6 g,mp 115~117℃,收率60.4%。

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